杨修很快就猜出了谜底，但曹操示意他不要说。两人骑马走出三十里后，曹操突然停下，命人取过纸笔，与杨修分别在纸上写出谜底——绝妙好辞。当两人把答案对到一起时，同时仰天大笑。但曹操无疑是输了，整整慢了三十里。
还有一次，曹操在府里修一座花园，花园造好后，手下人请曹操去验收。曹操巡视了一圈，什么也没说，只是临走时在花园的大门上写了一个“活”字。手下人不解其意，又不敢深问。
正在为难之际，杨修走了过来，对满脸疑惑的工匠们说出了答案。门上添“活”，就是一个“阔”字，丞相是嫌你们把门修大了，只要把门改小一点儿就好。
过了几天，曹操又来到花园，见园门被改小，很高兴，随口问工匠，你们怎知我意。众人不敢隐瞒，说这是杨主簿告诉我们的。曹操一听，嘴上没说什么，心里却十分不快。
作为政治权谋高手的曹操喜欢在部下面前故作高深，让部下们猜不出自己的心思，这样才能增加自己的神秘感，树立权威。但杨修总能猜中他的心思，每每想到这些，曹操就觉得脊背发凉。